Rihanna'nın müzik kariyeri, 2003 yılında Barbados'ta tatilde olan Amerikalı yapımcı Evan Rogers tarafından keşfedilmesiyle başladı .
Rihanna, iki sınıf arkadaşıyla birlikte bir müzik grubu kurdu ve arkadaşları, grubu Rogers'a tanıttı . Rogers, Rihanna'nın yeteneğini fark edip onu Amerika'ya davet ederek demo kayıtları yapmasına yardımcı oldu . Yaklaşık bir yıl süren kayıtlar sonunda, Whitney Houston'un çıkış parçası "For the Love of You" ve Rihanna'nın ilk büyük hit parçası "Pon de Replay" gibi şarkılar çeşitli kayıt şirketlerine gönderildi .
Rihanna'nın demolarını beğenen Def Jam Kayıt Şirketi'nin patronu Jay-Z, Rihanna ile hemen çalışmalara başladı ve Rihanna, Def Jam ile altı albümlük bir kayıt anlaşması imzaladı .
2005 yılında, henüz 17 yaşındayken çıkardığı ilk albümü "Music of the Sun", dans ve R&B esintileri taşıyan Karayip ritimleriyle dinleyicileri büyüledi . Albümün çıkış single'ı "Pon de Replay", dünya çapında bir hit olarak Rihanna'yı küresel müzik sahnesine taşıdı ve Billboard Hot 100'de ikinci sıraya kadar yükseldi .